Альдольная конденсация

[Marishka999]

Уважаемые химики!

Объясните, пожалуйста, как из пропаналя через продукт альдольной конденсации получить 3-окси-2-метилпентановую кислоту.

С механизмом альдольно-кротоновой конденсации знакома, но на "Вы", не могу понять в какой последовательности действовать на пропаналь и чем.

 

Также, завело в ступор задание получить любым способом 2-окси-3,3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с HСl

(думаю, что с соляной кислотой получится галогенпроизводное, так?)

[Гость Ефим]

  В 25.04.2013 в 12:44, Marishka999 сказал:

Уважаемые химики!

Объясните, пожалуйста, как из пропаналя через продукт альдольной конденсации получить 3-окси-2-метилпентановую кислоту.

С механизмом альдольно-кротоновой конденсации знакома, но на "Вы", не могу понять в какой последовательности действовать на пропаналь и чем.

1. Альдольная самоконденсация пропаналя:

CH3-CH2-CHO + CH3-CH2-CHO ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CHO (3-гидрокси-2-метилпентаналь)

2. Окисление альдегида:

CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CHO --(Cu(OH)2, t)--> CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-COOH

 

  В 25.04.2013 в 12:44, Marishka999 сказал:

Также, завело в ступор задание получить любым способом 2-окси-3,3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с HСl

(думаю, что с соляной кислотой получится галогенпроизводное, так?)

(CH3)3C-CHO (2,2-диметилпропаналь) --(HCN, NaCN)--> (CH3)3C-CH(OH)-CN --(H2O, H+, -NH4+)--> (CH3)3C-CH(OH)-COOH (3,3-диметилбутановая кислота)

А с HCl действительно получится галогенпроизводное.

[Marishka999]

большое спасибо!!